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2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯154477-54-0

2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯是一种具有复杂分子结构的芳香族酯类化合物,其化学式为C15H17ClO3,分子量为280.75 g/mol。该化合物在常温下通常呈现为白色至类白色结晶性粉末,熔点在85-88℃范围内,具有较低的挥发性。其分子结构包含三个关键功能团:苯环上的4-氯丁酰基取代基、α-位甲基取代的丙酸酯结构以及甲酯末端,这种多官能团设计赋予其特殊的理化性质。在溶解

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2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯是一种具有复杂分子结构的芳香族酯类化合物,其化学式为C15H17ClO3,分子量为280.75 g/mol。该化合物在常温下通常呈现为白色至类白色结晶性粉末,熔点在85-88℃范围内,具有较低的挥发性。其分子结构包含三个关键功能团:苯环上的4-氯丁酰基取代基、α-位甲基取代的丙酸酯结构以及甲酯末端,这种多官能团设计赋予其特殊的理化性质。在溶解性方面,该物质易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,但在水中溶解度极低(<0.1 mg/mL)。其化学稳定性表现为对光敏感,需避光保存,在酸性条件下易发生酯键水解,而在中性至弱碱性环境中相对稳定。


该化合物的核心优势主要体现在医药中间体应用领域。其分子中的氯代丁酰基结构可作为活性位点进行亲核取代反应,与各类胺类化合物高效缩合形成酰胺键,这使得它成为合成特定药物分子的关键砌块,特别是在非甾体抗炎药和抗过敏药物的工艺路线中具有不可替代性。相较于类似结构的中间体,其优势在于:甲基取代的α-碳原子能有效抑制消旋化副反应,确保最终产物的光学纯度;甲酯基团的保护作用使中间体在后续反应中具有更好的选择性;而氯原子的定位效应可显著提高后续芳环取代反应的区域选择性。在工业化生产中,该物质还展现出良好的结晶性能,有利于通过重结晶获得高纯度产品(常规纯度≥99%),且其相对较低的急性毒性(LD50大鼠经口>2000 mg/kg)降低了生产过程中的操作风险。这些特性使其成为现代药物化学中构建特定苯丙酸类骨架的高效合成子,在简化多步合成路线、提高总收率方面表现出显著的技术经济价值。


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